私はMac使いなので、すべてMacintoshで使った感想です。

(E) は英語版ソフト。

(H) はハイブリッド版(Windows版もある)。

ページ作成
Adobe Pagemill 3.0 (H)
Webページ作成ソフト。リンク管理やアップロードまでこれ一本でできるので便利です。惜しむらくは、CSS未対応なのと、タグを勝手に書き換える傾向があること。文法的におかしいタグを強制的に書き込むのはやめてほしい……最初はこれで作ってましたが、今はリンクチェック専用ツールと化しています。
Jedit 3.0.3
テキストエディタ。強力・高速・安定動作と三拍子そろった素晴らしいシェアウェアです。 タグを直接書くようになってからは、一番のページ作成ツールかな。バージョン3からHTML関連の機能が強化され、タグを色分け表示したり、Webブラウザで表示確認しながらソースコードを書いたりできます。
画像作成
Adobe ImageStyler 1.0J (H)
Photoshop要らずのWeb画像作成ツール。用意された素材やテクスチャ、ボタンなどを組み合わせて、見映えのする画像を手軽に作れます。ドロップシャドウ、カットアウト、エンボスなどの効果もワンクリックだし、スライドバーで画像の減色効果が確認できるのも吉。ドラッグ&ドロップでレイアウトした画像をそのままの配置でHTMLに書き出してくれるので、専門知識がなくても凝ったページが作れます。Javascriptも自動で出力してくれるので楽ちん。これで実売1万円そこそこは安いです。買いなさい。
Adobe Photoshop 5.02J (H)
いわずと知れた画像処理ソフト。高いです。重いです。奥が深いです。ImageStylerを買ってからも、結局なにかと使ってしまいます。最新のバージョン5.5からはWeb画像作成機能が強化されたらしいです。
GraphicConverter 3.7 (E)
万能画像表示ソフト。MacからWindows, 果てはAmiga, ATARI (!)まで、ありとあらゆるパソコンの画像ファイル形式の表示、書き出しができます。シェアウェアですが、バージョンアップが鬼のように速いです。これ書いている間にもう3.7.2が出ました。
その他
Anarchie Pro 3.6.1 (E)
FTPソフト。Macでは犬マークのFetchが定番らしいので、あまのじゃくな私はこちらを使うのです。見てくれは実に愛想がないが、さくさく動いて小気味よいです。文字化けが気になる人はシェアウェアのGeneva2Osaka をシステムフォルダにほりこむと治ります。
TTConverter1.5 (E)
WindowsのTruetypeフォントをMacintosh用に変換するシェアウェア。Webで配布されているフリーフォントは圧倒的にWindows版が多いので、ありがたいツールです。題字作成に使っています。ドキュメントをちゃんと読んでから変換しましょう。